Μόλις μία πρόκριση παραπάνω έχει η ΑΕΚ στα ραντεβού με τον Ολυμπιακό στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου.

Οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί 13 φορές στη συγκεκριμένη φάση της διοργάνωσης, με την «Ένωση» να μετράει 7 προκρίσεις έναντι 6 των Πειραιωτών.

Και ένα από τα ματς που έχει γράψει ιστορία στον θεσμό είναι ο τελικός του 2009, με τους «ερυθρόλευκους» να κατακτούν το τρόπαιο με σκορ 15-14 στη διαδικασία των πέναλτι και συνολικό σκορ 19-18 μέσα στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας.

Οι αγώνες ΑΕΚ-Ολυμπιακός στα ημιτελικά

Χρονιά Αγώνας Αποτέλεσμα

1939 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-21948 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-01949 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-11952 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-01965 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-11968 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-1

1976 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-31978 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-11993 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-2 (παράταση)1997 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-12005 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-1 (παράταση)2017 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-2ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-12018 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-0ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-12023 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-0Ολυμπιακός-ΑΕΚ –